对于这种比较内向沉默的男生，最好不要给他压力太大，尽量避开人多的地方，这样他就会比较放松，人多他肯定更加沉默，不愿说话。你也应该稍微做点功课，提前了解一些他的喜好什么的，若是两个人有喜好交集，那更好，张口便是话题，若是你们俩完全没有共同喜好，那就只有吃点小亏，自己准备准备咯。不过最重要的一点，尽量让他放得开。不然你一个劲的说你不熟悉的话题，他却一直不言语，那样更累。

下面是我的一点点小建议。

如果你手头宽裕的话，可以找个安静的小店，最好是有隔间的那种，以便你们二人独处，吃点东西缓解一下氛围，最好是甜品，有助于你们俩都放松。最主要的是你要放松，毕竟以你的情况看，你是主动方，你不引导他开口说话，那结果更惨。话题有了便说，没有也不必强求，你一定不要让自己感觉太累，或者不情愿，不然适得其反。

如果手头不甚宽裕，你可以提前准备一些点心和饮料，在你们学校的天台，或者偏僻没人的实验室，或者其他什么地方，总之创造安静的两人独处空间，这样应该就没问题了。

逛大街也不是不可以，但效果应该不甚很好，等你们俩相处一段时间再考虑压马路吧。