其父席丙文曾任乡长，兼营盐井烧盐业，家境富裕。席德进5岁入私塾，读古书兼习绘画，先读“天府中学”，后就读甫澄中学时，曾获校内美术比赛第一名。中学毕业后进入成都技艺专科学校，受留法画家庞薰琴的启发，接触到马蒂斯、毕加索等画家作品。后转学至沙坪坝国立艺术专科学校，受教于林风眠，并与赵无极、朱德群、李仲生诸画家多所往来。抗战胜利后国立艺专迁回杭州西湖，席德进随林风眠前往。1948年，席德进来到台湾。